Resumo

CHAMORRO, E. R; BENITEZ, E; SEQUEIRA, A. F  e  PERUCHENA, N. M. Conformational and electronic study of sex pheromone of the pine processionary moth and some related derivative compounds with modification in the polar group. J. Argent. Chem. Soc. [online]. 2008, vol.96, n.1-2, pp.62-79. ISSN 1852-1428.

Nosotros presentamos un estudio conformacional y electrónico de la feromona sexual de la mariposa de la procesionaria del pino, Thaumetopoea pytiocampa, el acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo (1) así como las propiedades electrónicas de unos pocos análogos obtenidos por sustitución sobre el grupo metilo en la función acetato de la molécula (-OCO-R con R= -CH₃ (1); -CH2F (2); -CF₃ (3); -CH₂CH₃ (4); -H (5); -CH₂Cl (6) y -CCl₃ (7)). También se incluye el análogo (8) donde -OCO se reemplazó por -SCO. Se realizó un estudio exploratorio de la superficie de energía conformacional en el compuesto 1, empleando métodos semiempíricos, variando los ángulos de torsión alrededor de los enlaces C1-O, ( j₁); O-C(=O), ( j₂) y C₉-C₁₀, ( j₃). Se calcularon parámetros estructurales y electrónicos como cargas atómicas y energías orbitales. También fueron determinados los mapas de densidad de carga electrónica total para la molécula de feromona y sus análogos. Los resultados obtenidos, a nivel semiempírico con Hamiltoniano AM1, fueron analizados en forma conjunta con los resultados obtenidos por electroantenografía, EAG, y relacionados con los requerimientos estereoelectrónicos necesarios para producir la actividad biológica.

Palavras-chave : Análisis conformacional; Densidad de carga; AM1; Cálculos teóricos; Teoría de orbitales moleculares; Feromonas sexuales; Métodos semiempíricos.

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